Rasformiranjem Vojne granice, a naročito nakon okupacije Bosne i Hercegovine 1878. godine, Austro Ugarska kreće u plansko izgrađivanje željeznice. U Srijemu je prva pruga građena od 1881. do 1884. godine na liniji Petrovaradin – Inđija, zatim Inđija – Zemun. Tijekom 1884. godine završena je pruga Inđija – Mitrovica. Od 1891. godine započinje gradnja pruge Mitrovica – Vinkovci. Od 1886. do 1890. godine gradi se pruga Ruma – Vrdnik, od 1901. do 1905. godine Vinkovci – Županja i Ruma – Klenak, od 1906. do 1910. Vinkovci – Osijek i Petrovaradin – Beč. Od ukupno 1553 kilometara pruge u Hrvatskoj i Slavoniji, na Srijem je otpadalo 318 km. Najviše od svih županija.
Prvi koraci
Prvu prugu Šid je dobio 1891. godine. Tada se do željezničkog kolodvora podiže svratište, odnosno gostiona za putnike. U prvo vrijeme gostiona je vlasništvo obitelji Đurin, a tek nakon 1945. godine postaje poznata pod nazivom Čubura. Interesantno je kako je tada Šid izgledao. Prva pruga je bila sasvim odvojena od Šida i do nje se moglo doći jedino kroz polja. Tako Vitomir Korać opisuje 1894. godine šetnju do željezničkog kolodvora. Posebno privlači pozornost to što on govori kako su do kolodvora došli kroz njive, a da su hodali preko usjeva. Ne treba misliti da je ta pruga bila nešto posebno dobra, na njoj se nisu mogle postizati veće brzine od 30 kilometara na sat. Negdje oko 1900. godine započela su govorkanja kako će se uvesti brzi vlak na relaciji Zemun – Zagreb i da bi taj vlak trebao prolaziti kroz Šid. Međutim, pruga nije bila te kvalitete da može izdržati brzinu koju je do tada imao brzi vlak – 70/80 km, pa se odmah odustalo. Početkom 1909. godine počele su kružiti priče o tome kako će početi gradnja nove željezničke pruge od Vukovara preko Šida do Rače. Tako je u vremenu od 1910. pa sve do 1915. godine građena pruga Vukovar – Šid – Morović – Rača. Završena je 1911. godine i nije bila dugačka, tek 26 kilometara.
Kašnjenje vlakova
Treba napomenuti kako nakon Prvog svjetskog rata vlakovi kasne. Svi vlakovi koji su se kretali iz Beograda kasnili su odmah pri startu. Ili su kretali iz Beograda na vrijeme, a onda bi stajali u Zemunu ili Batajnici. Od Beograda do Mitrovice kašnjenje je iznosilo i po tri sata. U samim vagonima nije bilo nikakvog reda, pa se u jednom od izvješća navodi: »Kondukteri trguju s putnicima, za napojnicu daju za spavanje odjel prvog razreda onima iz drugog, pa im čak i stvari prenose iz odjela u odjel. Često putnik prvog razreda mora stajati u hodniku bez mjesta, jer u odjelu spava putnik s kartom drugog razreda, zaključan.« Na onim sporednim prugama, u koje je spadala i ona koja vodi prema Šidu, bilo je još gore. Interesantno je kako se putnicima preporučivalo da nose »kaljače« u vlaku, da se ne zaglibe u kalu i drugoj nečistoći na srijemskim cestama. Ovakvo će stanje trajati sve do pred Drugi svjetski rat, kada je uveden strogi pravilnik i gdje se veoma vodilo računa o razlici između prve, druge i treće klase, kao i između međunarodnih i lokalnih vlakova. Izgradnja pruga nastavljena je i nakon Prvog svjetskog rata. Tada će se (1925. godine započeta, a 1928. godine završena) raditi drugi kolosijek na pruzi Beograd – Zagreb.
