Treće djelo, ono koje je Gundulića proslavilo i postavilo u sam vrh hrvatske književnosti, jest »Osman«. Kako je u barokno vrijeme epopeja smatrana vrhuncem književnoga stvaralaštva nije čudno što je Gundulić stvorio epopeju o propasti mladoga sultana Osmana II., a u njoj proslavio poljskoga kraljevića Vladislava, Osmanova protivnika. Povod za stvaranje bila je povijesna bitka kod Hoćima 1621. godine u kojoj je poražena turska vojska. Iako je prvotna Gundulićeva namjera bila, u čast predstavniku kršćanske borbe protiv Turaka – Vladislavu, prepjevati Tassov »Oslobođeni Jeruzalem« odlučio je ispjevati novi, posve originalni ep kako bi proslavio veliku kršćansku pobjedu. Tako je nastao ep u dvadeset pjevanja »Osman«. Ugledan na Tassa ipak je odstupio od njegova načela da tema ne smije biti suvremena jer to sputava pjesnikovu maštu i obvezuje na povijesnu istinu. Kako bi radnja bila zanimljivija, često je Gundulić odstupio od povijesnih činjenica, izmislio je i niz likova, a mijenjao je i tijek događaja. Unatoč svemu navedenome, »Osman« je najbolji barokni ep hrvatske književnosti.
Najveće i najznačajnije Gundu-lićevo djelo ostalo je nedovršeno. U pronađenim prijepisima nedostaju dva središnja pjevanja (14. i 15.). Ne može se sa sigurnošću tvrditi jesu li nestala ili možda nisu ni napisana. Tijekom godina bilo je pokušaja da se djelo dopuni. Tek u preporodno doba uspješno ih je, gundulićevskim stilom i jezikom, ispjevao hrvatski ban pučanin Ivan Mažuranić. Ep je spjevan u osmeračkim katrenama, obiluje stilskim sredstvima i aforističkim izrazima. Najpoznatiji su stihovi:
Kolo od sreće uokoli
vrteći se ne pristaje: tko bi gori, eto je doli, a tko doli gori ustaje. Sad vrh sablje kruna visi,
sad vrh krune sablja pada, sad na carstvo rob se uzvisi,
a tko car bi, rob je sada.
Autorovo zanimanje zasigurno je potaknuto srazom islamskoga i slavenskoga svijeta koji prijeti dubrovačkome miru. Po svome domoljublju »Osman« ima obrise nacionalne epopeje. Prema riječima tumača ovoga epa on je, prije svega, slika ljudskoga uspona i pada, tragički prikaz krhkosti i prolaznosti ljudske slave i moći te ništavosti ovozemaljskoga svijeta. Sačuvalo se čak sedamdesetak prijepisa »Osmana«, što svedoči o tome kako je autor bio jedan od najčitanijih pjesnika staroga Dubrovnika, a prvi je put tiskan tek u 19. stoljeću.
Gundulić je kao pjesnik slavljen već za života, a kao klasični pjesnik zauzima vrlo važno mjesto u hrvatskoj književnosti. Na Bukovčevu svečanome zastoru koji krasi zagrebački HNK prikazan je među muzama u ulozi »kralja«.
Gundulićeva je književna pojava uspjela nadživjeti vrijeme u kojem je živio i stvarao te je kompleksnošću, širinom i ambicioznošću svojih pothvata nastavila plijeniti istraživače hrvatske književne baštine do danas. Umro je u studenome 1638. godine od groznice u dobi od 49 godina. Pokopan je kod glavnoga oltara u crkvi sv. Franje na Stradunu.
